Moin 
Ein passenderer Titel ist mir nicht eingefallen aber das Thema brennt mir unter den Nägeln.
Es geht darum, dass insbesondere web.de die Mails, die mein Shop versendet, als Spam einstuft, sodass die Kunden die im Grunde nie zu sehen bekommen.
Und das wird spätestens dann zum Problem, wenn entweder auf Vorkasse bestellt wurde oder der Kunde das Tracking nicht machen kann (beide Infos stehen natürlich in der Bestellübersicht im Kontobereich zur Verfügung aber das wissen die Kunden ja nicht 
).
Und ich habe ehrlich gesagt keine Ideen mehr, woran es liegen kann.
Der Server ist clean und steht, soweit wird das überprüfen können, auf keiner der bekannten Sperrlisten.
Der Text der Mails wurde mehrfach geändert, um eventuelle Trigger zu entschärfen. Aktuell geht als Vorkasse-Mail folgendes raus:
Guten Tag Max Mustermann,
vielen Dank für Ihre Bestellung bei uns. Nachfolgend erhalten Sie eine Zusammenfassung und den aktuellen Status Ihrer Bestellung. Sie können den aktuellen Status Ihrer Bestellung jederzeit über das Benutzerkonto einsehen. Falls Sie Fragen oder Anregungen haben, kontaktieren Sie uns bitte wahlweise per E-Mail [email protected] oder auch gerne per Telefon unter der Rufnummer +49 (0)123456.
Wir bedanken uns für Ihre Bestellung. Bitte empfehlen Sie uns weiter.
Aktueller Status
bestätigt
Bestellnummer
123
Rechnungsadresse
Max Mustermann
Musterstrasse 1
12345 Musterstadt
Abweichende Lieferadresse
Artikel
Artikelnummer
Menge
Artikel-1
12345
2
Versand
Der Versand erfolgt mit Hermes
Zahlung
Zahlungsart: Vorkasse
Zahlungsinformationen
Zahlungsempfänger: XXX
Bankname: XXX
BIC: XXX
IBAN: XXX
Verwendungszweck: XXX
Betrag: XXX,XX EUR
[.. Impressum ..]
Die Versandbestätigung ist quasi gleichlautend - nur, dass keine Kontoinformationen drin stehen, sondern der Link auf das Onlinetracking.
Das Wort “Benutzerkonto” im ersten Absatz ist verlinkt auf das Konto im Shop und die Kontaktadresse (Mail) ist mit einem mailto: verlinkt.
Die Mails werden sowohl als HTML als auch Plaintext versendet (mit identischen Texten natürlich). In der HTML-Variante wird ein Logo als PNG von der Shopdomain (SSL verschlüsselt) eingebunden (und nicht als embeddet mitgesendet!).
Was könnte es sein? Welche Wörter könnten triggern?
Und falls der Hinweis kommt: dem web.de - Support ist das vollkommen Wurst! Deren Reaktionen (wenn überhaupt welche erfolgt sind) würde ich mal vorsichtig als “meine Mitarbeiter hätten sofort arbeitsrechtliche Probleme!” bezeichnen.
Schüttet mich zu mit Ideen … so abwegig sie auch immer erscheinen mögen. Das ist nämlich wirklich ein Problem und ich mit meinem Latein am Ende 
Danke euch