1 + 2A + 2B wäre über versteckte Kategorien + Modul für exklusive Versandarten von leofonic lösbar, denke ich.
Für 2C gibts keine Einstellung.
Ich würde mich bei B2B Modulen umschauen, eventuell gibts irgendwo ein Modul, das die UiD prüft, dadurch zwischen Privat- und Geschäftskunden unterscheiden kann, und auch noch Versandarten an B2B/B2C Status knüpfen kann.
Wenn es sowas nicht gibt, dann hilft nur noch maßgeschneidertes Modul.